Windows Server 2019のサポート期限がいよいよ気になる時期になってきましたね。2024年1月にメインストリームサポートが終了し、現在は延長サポート期間に入っていますが、完全に使えなくなる終了日はいつまでなのか、2016などの旧バージョンと比較してどうなのか、正確に把握しておきたいところです。この記事では、2029年の延長サポート終了に向けたスケジュールや、検索でよく調べられているESUの価格、そして次世代への移行対策について、私の視点で分かりやすく解説します。

- Windows Server 2019の延長サポート終了日が正確にわかる
- Windows Server 2016との期限の違いや比較ができる
- サポート終了後に発生するセキュリティリスクを理解できる
- 2022や2025への移行パスとライセンス対策がわかる
Windows Server 2019のサポート期限と現状のリスク
まずは、Windows Server 2019が現在どのようなライフサイクルにあるのか、正確な日付と現状のリスクについて整理していきましょう。
メインストリームと延長サポートの終了日はいつまで
Windows Server 2019のライフサイクルは、マイクロソフトの「固定ライフサイクルポリシー」に基づいて運営されています。これは製品リリースから最低10年間のサポートを保証するもので、前半5年がメインストリーム、後半5年が延長サポートという構成になっています。
結論から言うと、Windows Server 2019の重要な日付は以下の通りです。
- メインストリームサポート終了日:2024年1月9日(すでに終了済み)
- 延長サポート終了日:2029年1月9日
私が特に注意していただきたいと思うのは、すでに「メインストリームサポート」が終了しているという事実です。これは、新機能の追加や仕様変更のリクエストはもう受け付けられず、現在はセキュリティ更新プログラムのみが提供される「機能凍結」の状態にあることを意味します。つまり、OSとしての進化は止まっており、今は2029年の完全終了に向けたカウントダウン期間なんですね。
Windows Server 2016の期限と比較する
現場では、Windows Server 2016と2019が混在している環境も多いのではないでしょうか。それぞれの期限を混同してしまうと、移行計画に大きな狂いが生じてしまいます。ここで一度、前後のバージョンも含めて比較しておきましょう。
| 製品名 | メインストリーム終了 | 延長サポート終了 | 2026年時点の状況 |
|---|---|---|---|
| Server 2016 | 2022年1月(終了) | 2027年1月12日 | 残り1年未満(緊急) |
| Server 2019 | 2024年1月(終了) | 2029年1月9日 | 残り約3年(計画期) |
| Server 2022 | 2026年10月13日 | 2031年10月14日 | 安定運用期 |
もし、お手元にまだWindows Server 2016が残っている場合は、2019への移行ではなく、一気に2022や2025へジャンプすることを強くおすすめします。2016は2027年1月にサポートが切れるため、今から2019へ移行しても、わずか2年後にはまたサポート終了の壁にぶつかってしまうからです。
サポート終了後のセキュリティリスクとは
「延長サポートが切れた後も、ネットに繋がなければ大丈夫」と考えている方もいらっしゃるかもしれませんが、それは非常に危険な賭けだと言わざるを得ません。2029年1月以降、マイクロソフトからのセキュリティ更新プログラムは完全にストップします。
具体的なリスク
- ゼロデイ攻撃の標的に:新たな脆弱性が見つかってもパッチが提供されないため、ハッカーにとって格好の攻撃対象になります。
- 多層防御の崩壊:OSの根本に穴があると、アンチウイルスソフトやファイアウォールを入れていてもすり抜けられる可能性が高まります。
- コンプライアンス違反:PマークやISMS、クレジットカード業界のPCI DSSなどの基準を満たせなくなり、ビジネス上の信用を失う恐れがあります。
特に最近は、サポート切れOSを狙ったランサムウェア攻撃も増えています。経営者や上層部には、「単なるOSの更新ではなく、会社の資産を守るための必須投資だ」と説明するのがスムーズかもしれませんね。
Essentialsエディションにおける注意点
小規模オフィスで重宝されてきた「Essentials」エディションですが、Windows Server 2019以降、その扱いが大きく変わっている点には注意が必要です。かつては独自のダッシュボード機能などがありましたが、現在は実質的に「機能制限付きのStandardエディション」という位置づけになっています。
特にWindows Server 2022以降、EssentialsはOEM(サーバー機器へのバンドル)専用のライセンスとなり、ボリュームライセンスでの購入ができなくなりました。つまり、「ハードウェアはそのままで、OSだけ最新のEssentialsに入れ替える」ということができません。既存サーバーでOSをアップグレードしたい場合は、StandardエディションとCAL(クライアントアクセスライセンス)を個別に購入する必要があり、以前よりもコストが割高になるケースが多いので、予算組みの際は気をつけてください。
M365アプリのサポート期限に関する特例措置
リモートデスクトップ(RDS)環境などで、サーバー上でOfficeアプリ(Microsoft 365 Apps)を利用している場合、OSの期限とは別にアプリ側の期限も気にする必要があります。本来、Server 2019上のMicrosoft 365 Appsサポートは2025年10月で終了予定でした。
しかし、多くのユーザーからの要望を受け、特例として2028年10月10日までセキュリティ更新が提供されることになっています。ただし、これはあくまで「セキュリティ更新のみ」であり、Copilotなどの新機能は使えません。また、OS自体のサポート終了(2029年1月)よりも少し先にOfficeが使えなくなる期限(2028年10月)が来るという逆転現象が起きているため、この日付をデッドラインとして移行スケジュールを引くのが安全です。
Windows Server 2019サポート期限に向けた移行対策

現状のリスクを把握したところで、次は具体的な「次の一手」について考えていきましょう。2026年の今ならまだ準備期間は十分にあります。
Server 2022や2025への移行パス
移行先として現在有力なのは「Windows Server 2022」または最新の「Windows Server 2025」です。個人的には、長く使うことを考えるとWindows Server 2025への移行をおすすめしたいところです。
2025では、再起動なしでセキュリティパッチを適用できる「ホットパッチ」機能がオンプレミス環境でも利用可能になったり、NVMeストレージの性能が大幅に向上していたりと、運用管理の手間を減らす機能が満載です。2019から2025への直接アップグレードもサポートされていますので、検証の手間さえ惜しまなければ、一気に最新環境へジャンプアップするのも賢い選択だと言えます。
拡張セキュリティ更新プログラムESUの価格
「どうしても2029年までに移行が間に合わない!」という場合の最後の命綱が、拡張セキュリティ更新プログラム(ESU)です。これを使えば、最大3年間(2032年1月まで)サポートを延長できます。
ただし、ESUはあくまで延命措置であり、コストは年々高くなります。従来のボリュームライセンスで購入する場合、1年目よりも2年目、2年目よりも3年目と価格が上がっていく仕組みになっていることが多いです。「とりあえずESUで凌ごう」と安易に決めてしまうと、後で請求書を見て青ざめることになりかねません。
Azure Arcを活用したESUのコスト最適化
そこで私が注目しているのが、Azure Arcを活用した新しいESUの購入方法です。オンプレミスのサーバーをAzure Arcで管理下に置くことで、ESUを「月額従量課金」で利用できるようになります。
Azure Arc版ESUのメリット
従来の「1年分一括払い」とは異なり、例えば移行完了までに半年しかかからなかった場合、支払いは6ヶ月分だけで済みます。無駄なコストを抑えつつ、必要な期間だけピンポイントで延命できるため、移行プロジェクトが少し遅れそうな場合の保険として非常に優秀です。
インプレースアップグレードの手順とリスク
既存のサーバーの中身をそのまま新しいOSにする「インプレースアップグレード」は、手軽に見えますがリスクも伴います。手順としては、稼働中のServer 2019上で新しいOSのインストーラーを実行し、「ファイルとアプリを引き継ぐ」を選ぶだけですが、私は以下の理由からあまり推奨していません。
インプレースアップグレードのデメリット
- 旧OSの不要なファイル(ゴミ)やレジストリ設定がそのまま引き継がれ、動作不安定の原因になることがある。
- 万が一失敗した際、切り戻し(元の状態に戻すこと)に時間がかかる。
- Active Directoryなどの重要な役割を持つサーバーでは、トラブルのリスクが高い。
基本的には、新しいサーバー(または仮想マシン)を用意してOSをクリーンインストールし、データや役割を移行する「移行(Migration)」の手法が、後のトラブルも少なく確実です。
ライセンス購入とCALの考え方
最後に、お金の話です。Windows Serverのライセンスは物理コア数に基づく「コアベースライセンス」が採用されています。サーバー1台あたり最低16コア分のライセンスが必要という基本ルールは変わりませんが、昨今の物価上昇に伴い、オンプレミス版のライセンス価格も上昇傾向にあります。
また、サーバーのOSを新しくする場合は、アクセスするクライアント側の権利であるCAL(Client Access License)も最新バージョンにする必要があります。2019用のCALでは2025サーバーにアクセスする権利がないため、ここも忘れずに予算に組み込んでおいてください。
Windows Server 2019のサポート期限まとめ
Windows Server 2019の延長サポート期限は2029年1月9日です。まだ時間があるように思えますが、サーバーのリプレース計画や予算取り、検証期間を含めると、2026年の今動き出すのが決して早すぎることはありません。
移行に向けたToDoリスト
- 社内のServer 2019と2016の台数を把握する
- Microsoft 365 Apps(Office)を使っているサーバーを特定する(2028年10月期限)
- 次期OS(Server 2025推奨)とハードウェアの予算計画を立てる
- どうしても間に合わないサーバーはAzure ArcによるESUを検討する
「塩漬け」運用は、セキュリティリスクだけでなく、将来的なコスト増大も招きます。早めの準備で、安心・安全なIT環境を維持していきましょう。

